Фермерша Сара ведёт размеренную жизнь на своей канадской ферме, пока однажды не встречает незнакомца, чьи речь, манеры и даже взгляды на мир совершенно не похожи на привычные для современного человека. Рип Ван Винкль-младший уверяет, что он пришёл из 1787 года, и попал в XXI век из-за странного разрыва во времени, с которым сталкивался уже не в первый раз.
